The Chessmaster 2000 è il primo gioco di scacchi della serie Chessmaster sviluppata dalla Software Toolworks e pubblicata, in Europa, dalla Electronic Arts. Questa edizione fu rilasciata nel 1986 per Amiga, Commodore 64, Apple II, Atari 8-bit, MS-DOS, e MSX. Fu poi portato su diverse altre piattaforme.