The Chessmaster 2000 è il primo gioco di scacchi della serie Chessmaster sviluppata dalla Software Toolworks. Fu pubblicato, in Europa, dalla Electronic Arts. Questa edizione fu rilasciata nel 1986 per Amiga, Commodore 64, Apple II, Atari 8-bit, MS-DOS, e MSX. Fu poi portato su diverse altre piattaforme.