Midtown Madness è un simulatore di guida creato da Angel Studios per Windows e pubblicato dalla Microsoft nel 1999.
Il gioco permette di guidare diversi veicoli in quattro diverse modalità single-player: Blitz, Circuit, Checkpoint, e Cruise. I mezzi a disposizione sono cinque inizialmente, ma altri cinque sono sbloccabili. Si va dalla Volkswagen New Beetle (Maggiolino) alla Ford F-350, ma anche un autobus cittadino un tir (Freightliner Century). Esiste anche una modalità multiplayer. La cosa più bella è che non si tratta di corse lungo circuiti precostituiti, ma si ha la piena libertà di guidare in un mondo aperto: la città di Chicago ricostruita virtualmente.
Midtown Madness ricevette recensioni altissime e rappresenta tuttora una pietra miliare delle simulazioni di guida.
Se non lo giocate all'interno di una virtual machine, ricordatevi di impostare le opzioni di modalità compatibile in Windows 10/11.
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