The Oregon Trail viene considerato il videogioco educativo più popolare di tutti i tempi. Venne inizialmente sviluppato per mainframe e pubblicato dal Minnesota Educational Computing Consortium (MECC) nel 1975. La prima versione casalinga fu quella per Apple II, del 1985.
Successivamente è stato portato su numerose piattaforme, tra cui la versione MS-DOS del 1990 che vi presentiamo. Ma tra sequel e remake si contano almeno 10 edizioni diverse.
Anche se apparentemente è un gioco che ha più appeal per un pubblico americano, The Oregon Trail è un gioco di simulazione e strategia che non manca di appassionare anche il pubblico europeo. Vi dovrete immedesimare in un capofamiglia che decide di intraprendere il lungo e pericoloso viaggio attraverso il far west. Le scelte fatte prima di partire, quanto cibo, quali animali, quante armi e munizioni porterete, saranno determinanti. Decidere dove e quando fermarsi, per comprare scorte, cacciare e riposare, saranno altrettanto decisive.
Il gioco non manca di un certa "spietatezza", considerato che era rivolto anche ai bambini. La famosa frase "you have died of dysentery" (sei morto di dissenteria) è ormai un meme ed è entrata nella leggenda.