The Secret of Monkey Island è il primo capitolo della saga di Monkey Island ed è stato prodotto nel 1990 dalla LucasArts.
Nel profondo dei Caraibi si trova Melee Island, governata da Elaine Marley. Il crudele pirata LeChuck è profondamente innamorato di lei - così tanto che si rifiuta di accettare la propria morte. Come fantasma, vive insieme al suo equipaggio di non-morti da qualche parte vicino alla misteriosa isola di Monkey Island. Nel frattempo, un giovane di nome Guybrush Threepwood è determinato a diventare un vero pirata. Per essere degno di tale titolo, allo Scumm Bar, tre pirati gli dicono che deve compiere tre ardue missioni. Ma nel mentre il giovane pirata incontra la bella governatrice, e questo incontro gli cambierà per sempre l'esistenza. Rischiando di incorrere nell'ira di LeChuck, Guybrush deve dimostrare che il suo spirito è tagliente quanto la sua spada, e riuscire a sventare i piani del pirata fantasma.
The Secret of Monkey Island è un'avventura grafica che utilizza l'interfaccia verbale SCUMM, introdotta per la prima volta in Maniac Mansion: il giocatore muove il personaggio combinando determinate azioni ai vari oggetti presenti nell'ambiente. é il primo gioco della LucasArt nelle quali è impossibile rimanere irrimediabilmtne bloccati; come in Loom, il personaggio non può morire. Il sistema di dialogo ad albero, dove il giocatore sceglie tra più risposte disponibili, permette di parlare con i personaggi in più modi senza temere in una scelta sbagliata, ed è spesso usato in chiave umoristica.
La maggior parte dei puzzle sono risolvibili raccogliendo oggetti e combinandoli tra loro o con l'ambiente o persone. Altre situazioni si basano invece sui dialoghi: tra questi vi è il divertente "insult swordfighting" nelle quali Guybrush impara e usa arguti insulti, mentre duella con i pirati.